Кашира находится на правом берегу Оки, что отличает его от других старинных околомосковских городов у Оки: Серпухова и Коломны. На самом деле Кашира начиналась на левом берегу Оки у впадения в нее реки Каширки, сейчас это село Старая Кашира.
Старая дорога через Каширу проходила видимо через город и село Белопесоцкое напротив него. Переправа через Оку в этом месте не сохранилась. Новая дорога М4 проходит западнее города примерно в километре. Еще западнее проходит Новокаширское шоссе, участок которого открыт в 1999 году. Около Каширы на нем стационарный пост ДПС.
Главная улица города — Советская — проходит с севера на юг. На ней находятся (по порядку): Успенский собор (XIX век, действующий, восстанавливается), музей в 2-этажном особняке, сквер с бюстом А.С. Пушкина, Введенская церковь XIX века с высокой многоярусной колокольней, башня водокачки, тюрьма.
Еще две действующих церкви находятся к востоку от Советской улицы: одна из них давно действующая по дороге из центра к вокзалу, другая восстанавливаемая в квартале от центральной улицы.
Краеведческий музей имеет очень разнообразную экспозицию: история края, начиная от первобытных поселений и до конца XX века; роскошная коллекция моделей самолетов времен ВОВ; экспозиции, посвященные памяти наших современников: настоятеля Успенского собора, в прошлом крупного ученого, и молодого милиционера, погибшего в схватке с преступниками.
Из местных товаров отмечу грибы и грибную продукцию — шампиньоны и вешенки в сушеном и консервированном виде. На Советской улице есть киоск со странным названием «Молоко и грибы».
В Кашире находился также основанный в XIX века Никитский монастырь, но в советское время он был разорен, а оставшиеся здания, насколько мне известно, заняты фабрикой. Где он в городе находится, точно не знаю.
Белопесоцкий монастырь (b-mazzy.chat.ru/obit.htm) находится на противоположном от города низком берегу Оки. С начала 1990х годов монастырь возрождается как женский. Для входа посторонних территория открыта только на время богослужений.
Проезжать к монастырю лучше с севера через Ступино и Акри. Дорога с запада от Лужков через лес довольно проблематична для легкового автомобиля.
Монастырь в 1941 году, когда гитлеровцы едва не захватили Каширу, укреплялся для размещения артиллерийских позиций. К западу от монастыря на лугу сохранился бетонный куб дота. Амбразуры были также в нижних частях башен, обращенных к Оке. Видимо, прикрывали переправу.
Белопесоцким это место называется не зря. Под тонким слоем почвы находится здоровенная толща песка. Особенно хорошо это было видно по прокопанной там канаве для кабеля.
У железнодорожной насыпи близ Акри находится святой источник.
